=Выйти боком= -- плохо кончиться для кого-либо. Собств.-русск. Возможно, от лепки снежных баб, которые могут выходить боком. Семантика испытала влияние оборотов =Из этого не выйдет ничего хорошего=, =Обломать бока=. ("Русский язык в школе", 1979)
М.б., происходит от широко употребляемого в уголовной среде выражения "Встань хоть боком, хоть раком" в значении "плохое, безвыходное положение". В качестве примера см. великолепный перевод на феню стихотворения "На смерть поэта", выполненный знаменитым Фимой Жиганцом (А.А.Сидоровым). Этот перевод есть на многих сайтах; рекомендую посмотреть на http://www.tyurem.net/mytext/how/024.htm, а заодно почитать весь этот интересный материал.
Выйти боком. У нас, в студенческие времена, было твёрдое убеждение, что это происходит из акушерской практики. Типа: оригинальное исполение кесарева сечения. Но вариантов было много, вплоть до того, что некоторые особо начитанные вспоминали о том как Зевс кого-то родил из своего бедра...